ff1588d761d55f48f61a52249e1dcc24

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Lufenuron</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Lufenuron</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel ohne <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Lufenuron

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li><i>N</i>-{[2,5-Dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)phenyl]carbamoyl}-2,6-difluorbenzamid (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>(<i>RS</i>)-1-[2,5-Dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">410-690-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Antiparasitikum" title="Antiparasitikum">Antiparasitikum</a>, <a href="Antimykotikum" title="Antimykotikum">Antimykotikum</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

<ul><li>1,68 g·cm<sup>−3</sup> (<a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>, Polymorph A)<sup id="cite_ref-Szelagiewicz_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Szelagiewicz-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>1,69 g·cm<sup>−3</sup>(Racemat, Polymorph C)<sup id="cite_ref-Szelagiewicz_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Szelagiewicz-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>175 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (<a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>, <a href="Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">Polymorph</a> A)<sup id="cite_ref-Szelagiewicz_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Szelagiewicz-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>147 °C (Racemat, Polymorph C)<sup id="cite_ref-Szelagiewicz_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Szelagiewicz-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>165–166 °C (<a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomer</a>, Polymorph E)<sup id="cite_ref-Szelagiewicz_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Szelagiewicz-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>wasserunlöslich<sup id="cite_ref-Clinipharm_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Clinipharm-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.101.025_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.101.025-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.">272</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">333+313</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>>2000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-sigma_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Lufenuron</b> ist ein <a href="Chitininhibitor" class="mw-redirect" title="Chitininhibitor">Chitininhibitor</a>, der gegen Larven von <a href="Insekten" title="Insekten">Insekten</a> (larvales <a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektizid</a>) und gegen Pilze (<a href="Antimykotikum" title="Antimykotikum">Antimykotikum</a>) wirksam ist. In der Tiermedizin wird es vor allem gegen <a href="Fl%C3%B6he" title="Flöhe">Flöhe</a> bei <a href="Hauskatze" title="Hauskatze">Katzen</a> und bei <a href="Haushund" title="Haushund">Hunden</a> sowie in Kombination mit anderen Wirkstoffen als Breitband<a href="Antiparasitikum" title="Antiparasitikum">antiparasitikum</a> eingesetzt. Gegen <a href="Dermatophytose" title="Dermatophytose">Dermatophytosen</a> erwies es sich als wenig wirksam.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei Hunden wird der Wirkstoff auch zur <a href="Herzwurmerkrankung" title="Herzwurmerkrankung">Herzwurmprophylaxe</a> eingesetzt.

Der Wirkstoff gehört zu den <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivaten</a> des Benzoylphenyl-Harnstoffs.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>Im ersten Schritt wird der Ausgangsstoff 2,5-Dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)-anilin mit <a href="Phosgen" title="Phosgen">Phosgen</a> umgesetzt. Nach destillativer Aufkonzentrierung ergibt die Umsetzung des resultierenden Isocyanats mit 2,6-Difluorbenzamid die Zielverbindung.<sup id="cite_ref-Szelagiewicz_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-Szelagiewicz-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Synthesesequenz ergibt das <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>. Eine <a href="Enantiomerentrennung" class="mw-redirect" title="Enantiomerentrennung">Enantiomerentrennung</a> kann <a href="Chromatographie" title="Chromatographie">chromatographisch</a> über eine <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chirale</a> Säule erfolgen.<sup id="cite_ref-Szelagiewicz_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-Szelagiewicz-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Lufenuron ist eine farblose, kristalline und stark lipophile Substanz. Die Struktur enthält ein Stereozentrum, so dass zwei Enantiomere existieren. In pharmazeutischen Formulierungen wird allerdings nur das Racemat verwendet.<sup id="cite_ref-Clinipharm_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Clinipharm-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das Racemat zeigt ein ausgeprägtes <a href="Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">polymorphes</a> Verhalten. Es sind vier verschiedene polymorphe Formen bekannt.<sup id="cite_ref-Szelagiewicz_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-Szelagiewicz-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die thermodynamisch stabile und kommerziell verwendete Form A <a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">schmilzt</a> bei 175 °C mit einer <a href="Schmelzenthalpie" title="Schmelzenthalpie">Schmelzenthalpie</a> von 33,3 kJ·mol<sup>−1</sup>. Eine Form B entsteht durch Kristallisation aus der Schmelze und wandelt sich exotherm zwischen 66 °C und 92 °C in die Form C um, was auf ein <a href="Monotropie" title="Monotropie">monotropes</a> Verhältnis schließen lässt. Form C kann durch Fällungen aus <a href="Ethanol" title="Ethanol">ethanolischer</a> oder <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a>-Lösung bzw. Rekristallisation aus <a href="Amorph" class="mw-redirect" title="Amorph">amorphem</a> Material erhalten werden. Der Schmelzpunkt bei 147 °C und die Schmelzenthalpie von 22,3 kJ·mol<sup>−1</sup> weisen auf ein monotropes Verhältnis zu Form A hin. Es wurde auch eine exotherme Umwandlung zwischen 91 °C und 121 °C beobachtet, was das monotrope Verhältnis bestätigt. Eine Form D kann ebenfalls aus der Schmelze erhalten werden und wandelt sich ab 94 °C monotrop in Form A um. Die Verbindung ist wasserunlöslich, in organischen <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmitteln</a> wie <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a>, Dichlormethan, <a href="Xylole" title="Xylole">Xylolen</a> und <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a> dagegen sehr gut löslich.<sup id="cite_ref-Clinipharm_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Clinipharm-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<p>Der Arzneistoff wird nach oraler oder <a href="Subkutan" title="Subkutan">subkutaner</a> Verabreichung schnell resorbiert und reichert sich im <a href="Fettgewebe" title="Fettgewebe">Fettgewebe</a> an. Aus diesem wird es allmählich an das Blut abgegeben, so dass langanhaltende Wirkstoffspiegel (bis 6 Monate) erreicht werden. Lufenuron wird kaum <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">metabolisiert</a> und über die <a href="Leber" title="Leber">Leber</a> und letztlich über den Kot ausgeschieden.

</p><p>Lufenuron wird von weiblichen <a href="Fl%C3%B6he" title="Flöhe">Flöhen</a> und anderen blutsaugenden Insekten aufgenommen und gelangt in diesen in den Eierstock und die Eier. Durch Störung der Biosynthese von <a href="Chitin" title="Chitin">Chitin</a> verhindert es die Entwicklung der Larven, so dass es nicht zur Weiterentwicklung kommt. Für eine effektive Bekämpfung von Ektoparasiten wird der Arzneistoff im Regelfall mit einem Adult-<a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektizid</a> kombiniert.

</p><p>Die orale <a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a> bei Ratten liegt über 2000 mg/kg.<sup id="cite_ref-sigma_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>

<p>Neben lokalen Schwellungen an der Injektionsstelle können bei oraler Gabe Erbrechen, Abgeschlagenheit, Fressunlust, Durchfall, Atemnot, Juckreiz und andere Hautprobleme auftreten. Bei Hunden darf das Injektionspräparat wegen starker Hautreaktionen nicht eingesetzt werden.<sup id="cite_ref-Clinipharm_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-Clinipharm-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a>: Program

</p><p><a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a>: Program Plus (mit <a href="Milbemycinoxim" title="Milbemycinoxim">Milbemycinoxim</a>), Sentinel Spectrum (mit Milbemycinoxim und <a href="Praziquantel" title="Praziquantel">Praziquantel</a>)

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Szelagiewicz-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Szelagiewicz_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Szelagiewicz_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Szelagiewicz_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Szelagiewicz_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Szelagiewicz_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Szelagiewicz_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Szelagiewicz_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Szelagiewicz_1-7">h</a></sup></span> <span class="reference-text">M. Szelagiewicz, C. Marcolli, S. Cianferani, A. P. Hard, A. Vit, A. Burkhard, M. von Raumer, U. Ch. Hofmeier, A. Zilian, E. Francotte, R. Schenker: <i>In situ Characterization of Polymorphic Forms – The Potential of Raman Techniques.</i> In: <i>J. Therm. Anal. Cal.</i> 57, 1999, S. 23–43.</span>

</li>

<li id="cite_note-Clinipharm-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Clinipharm_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Clinipharm_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Clinipharm_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Clinipharm_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.vetpharm.uzh.ch/wir/00010305/5078__F.htm">Lufenuron</a></span> bei Vetpharm, abgerufen am 23. November 2011.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=901232">N-(2,5-Dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)phenylaminocarbonyl)-2,6-difluorbenzamid</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2024.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.101.025-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CLP_100.101.025_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.101.025/harmonised">Lufenuron (ISO)</a></span> in der Datenbank <i>ECHA CHEM</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 17. März 2017. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-sigma-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-sigma_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/31662">Lufenuron</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 12. Mai 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/31662?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Michael Cieslicki: <i>Klinische und mykologische Wirksamkeit von Lufenuron bei der Dermatophytose der Katze.</i> In: <i>Kleintierpraxis.</i> 9, 2005, S. 575–580.</span>

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2026-01-04" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Lufenuron&oldid=263035400">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>